16-10-2023
Коричная кислота | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | (E)-3-фенилпропеновая кислота |
Традиционные названия | Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота |
Химическая формула | C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 148.17 г/моль |
Плотность | 1.2475 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 134 °C |
Температура кипения | 300 °C |
Температура вспышки | 110 °C |
Химические свойства | |
pKa | 4.44 |
Растворимость в воде | 0.4 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 140-10-3 |
SMILES | с1ссс(сс1)/С=С/С(=O)O |
Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С6Н5CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.
Содержание |
Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.
Коричная кислота:
C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2;
C6H5CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2;
C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2.
C6H5CH=CHCOOH + H2 = C6H5CH2CH2COОH;
C6H5CH=CHCOOH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOОH;
C6H5CH=CHCOOH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COOH
Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.
Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.
Искусственно она получается:
C6H5CHO + CH3COCl = C6H5CH=CHCOOH + HCl;
C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);
C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;
Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Коричная кислота.